Σε συνολικά 10 αγώνες που έχουν δώσει οι δύο ομάδες στο πλαίσιο του Κυπέλλου, ο Ολυμπιακός έχει 7 νίκες, η Ξάνθη 2 νίκες ενώ 1 ματς έχει λήξει ισόπαλο.
| ΗΜΕΡΟΜΗΝΙΑ | ΑΓΩΝΑΣ | ΑΠΟΤΕΛΕΣΜΑ |
|---|---|---|
| 09/02/2006 | Ξάνθη – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | 0-1 |
| 02/02/2006 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Ξάνθη | 1-1 |
| 21/01/2004 | Ξάνθη – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | 0-2 |
| 07/01/2004 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Ξάνθη | 1-0 |
| 26/08/1999 | Ξάνθη – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | 1-5 |
| 18/02/1999 | Ξάνθη – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | 1-0 |
| 11/02/1999 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Ξάνθη | 3-1 |
| 27/02/1992 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Ξάνθη | 4-2 |
| 05/02/1992 | Ξάνθη – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | 2-1 |
| 04/09/1988 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Ξάνθη | 3-1 |
