Το «Γεώργιος Καραϊσκάκης» κατασκευάστηκε το 1895, ως ποδηλατοδρόµιο, προκειµένου να χρησιµοποιηθεί στους Ολυµπιακούς Αγώνες του 1896. Παραχωρήθηκε, ως δωρεά, στην Επιτροπή Ολυµπιακών Αγώνων, από την εταιρεία σιδηροδρόµων (ιδιοκτήτης του οικοπέδου).
Το ποδηλατοδρόµιο άρχισε να χρησιµοποιείται και ως ποδοσφαιρικό γήπεδο, τη δεκαετία του 1920, ενώ, µετά από 40 έτη, το 1960 δηλαδή, ανακαινίστηκε πλήρως και µεταµορφώθηκε σε στάδιο (γήπεδο και στίβος). Από τότε άλλαξε και η ονοµασία του, σε «Στάδιο Γεώργιος Καραϊσκάκης» προς τιµήν του µεγάλου Έλληνα αγωνιστή, Γεωργίου Καραϊσκάκη, ο οποίος σκοτώθηκε στην περιοχή πλησίον του γηπέδου, κατά τη διάρκεια της Επανάστασης του 1821.
Στο Στάδιο «Γεώργιος Καραϊσκάκης» διεξήχθησαν αγώνες του Πανευρωπαϊκού Πρωταθλήµατος Στίβου (1969), τελικοί του Κυπέλλου Ελλάδος και του Κυπέλλου Κυπελλούχων Ευρώπης (1971), έχουν αγωνισθεί οι οµάδες της Προοδευτικής και του Εθνικού, ενώ η ιστορία του ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΥ γράφτηκε και εξακολουθεί να γράφεται στο, συνυφασµένο µε τον ΘΡΥΛΟ, στάδιο «Γεώργιος Καραϊσκάκης».
Στις 25 Μαΐου του 1997 ο Ολυμπιακός δίνει στο παλιό στάδιο Καραϊσκάκη το τελευταίο του ματς, με το εν λόγω γήπεδο δηλωμένο επίσημα ως έδρα του. Νικά την Καβάλα 6-0, σε ένα παιχνίδι, το οποίο μετατράπηκε σε φιέστα κατάκτησης του τίτλου, πρώτου μετά τα «πέτρινα χρόνια». Ιστορική στιγμή, για το θρυλικό στάδιο Καραϊσκάκη, πριν ο Ολυμπιακός περάσει σε νέα εποχή.
Συγκίνηση και δέος. Στις 30 Μαΐου του 2003 γκρεμίζεται ολοκληρωτικά το παλιό στάδιο Καραϊσκάκη. Στην πραγματικότητα, ένα κομμάτι απέμενε όρθιο , η ιστορική Θύρα 7, η οποία «έπεσε» εκείνη την ημέρα, μέσα σε κλίμα συγκίνησης και λατρείας, από τους φίλους του Ολυμπιακού, οι οποίοι βρέθηκαν εκεί.
Αρχίζουν τα έργα ανοικοδόμησης του νέου γηπέδου «Καραϊσκάκη», το οποίο ανοίγει τις πύλες του το καλοκαίρι του 2004 για να φιλοξενήσει τη συνέχεια της ιστορίας του Ολυμπιακού. Πρώτο ματς στο νέο Καραϊσκάκη, ο Θρύλος δίνει απέναντι στην Καλλιθέα (νίκη 2-1), στις 19 Σεπτεμβρίου του 2004.
Το νέο «Γεώργιος Καραϊσκάκης Ε.Ο.Ε.», δηµιουργήθηκε στη θέση του ιστορικού σταδίου, που αποτελούσε για δεκαετίες την έδρα του ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΥ. Σε χρόνο ρεκόρ των 14 µηνών χτίστικε το νέο Καραϊσκάκη (428 ηµέρες για την ακρίβεια). Ένα υπερσύγχρονο, καθαρά ποδοσφαιρικό γήπεδο, χωρητικότητας 32.115 θέσεων, οι οποίες είναι πλήρως στεγασµένες.
Η µελέτη για την κατασκευή του περιλαµβάνει τόσο την κύρια κτιριακή και αθλητική εγκατάσταση, όσο και τη διαµόρφωση του περιβάλλοντα χώρου. Η χωροθέτησή του έγινε στη διαθέσιµη έκταση µε τον κύριο άξονα του αγωνιστικού χώρου προσανατολισµένο από Νότο προς Βορρά, όπως και το Ποδηλατοδρόµιο.
Ο σχεδιασµός της γεωµετρίας του και η λειτουργικότητα του, υπερκαλύπτουν τις διεθνείς προδιαγραφές, εξασφαλίζοντας τις καλύτερες συνθήκες για τη διεξαγωγή και την παρακολούθηση ενός αγώνα.
