Δύο φορές έχουν βρεθεί, στο παρελθόν, αντιμέτωπες οι δύο ομάδες, για το Κύπελλο Ελλάδος. Συγκεκριμένα, η πρώτη αναμέτρηση πραγματοποιήθηκε στις 28 Οκτωβρίου του 2015, ο Ολυμπιακός υποδέχθηκε τον Πλατανιά στο «Γ. Καραϊσκάκης», με τις δύο ομάδες να αναδεικνύονται ισόπαλες 2-2.
Η δεύτερη αναμέτρηση πραγματοποιήθηκε στις 26 Οκτωβρίου του 2016, με τους πρωταθλητές Ελλάδας να επικρατούν άνετα με 3-0. Ο Φελίπε Πάρντο πέτυχε δύο γκολ, ενώ το τρίτο τέρμα της ομάδας μας, σημείωσε ο Ομάρ Ελαμπντελαουί.
| ΗΜΕΡΟΜΗΝΙΑ | ΑΓΩΝΑΣ | ΑΠΟΤΕΛΕΣΜΑ |
|---|---|---|
| 28/10/2015 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Πλατανιάς | 2-2 |
| 26/10/2016 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Πλατανιάς | 3-0 |
