Σε συνολικά 5 αγώνες που έχουν δώσει οι δύο ομάδες στο πλαίσιο του Κυπέλλου Ελλάδος εντός έδρας, ο Ολυμπιακός μετράει 4 νίκες και 1 ισοπαλία. Η μεγαλύτερη νίκη για τον Θρύλοέχει σημειωθεί στις 27/02/1992 όπου και είχε επικρατήσει με σκορ 4-2.
| ΗΜΕΡΟΜΗΝΙΑ | ΑΓΩΝΑΣ | ΑΠΟΤΕΛΕΣΜΑ |
|---|---|---|
| 02/02/2006 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Α.Ο. Ξάνθη | 1-1 |
| 07/01/2004 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Α.Ο. Ξάνθη | 1-0 |
| 11/02/1999 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Α.Ο. Ξάνθη | 3-1 |
| 27/02/1992 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Α.Ο. Ξάνθη | 4-2 |
| 04/09/1988 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Α.Ο. Ξάνθη | 3-1 |
