Αντιμέτωπος με την Ελλάς Σύρου βρέθηκε ο Ολυμπιακός Κ23 στο γήπεδο της Ηλιούπολης, ως φιλοξενούμενος, και πήρε την πρώτη του νίκη στο πρωτάθλημα της Super League με 0-1, στο πλαίσιο της 2ης αγωνιστικής. Οι «ερυθρόλευκοι» ήταν καλύτεροι από την αντιπαλό τους στο πρώτο ημίχρονο, όποτε και πήραν το προβάδισμα ενώ θα μπορούσαν να είχαν σημειώσει και περισσότερα γκολ.
Μόλις στο 3ο λεπτό της αναμέτρησης ο Ολυμπιακός κέρδισε το πέναλτι μετά από χέρι αμυντικού των γηπεδούχων μέσα στην περιοχή μετά από εκτέλεση φάουλ του Αλαφάκη. Την εσχάτη των ποινών ανέλαβε να εκτελέσει ο Λιατσικούρας στο 4′ και ο Γκίνης επέλεξε τη σωστή γωνία και κράτησε το μηδέν στο ματς.
Ό,τι δεν κατάφεραν οι «ερυθρόλευκοι» νωρίς στον αγώνα, το έκαναν στο 24′. Ο Ολυμπιακός πήρε το προβάδισμα όταν ο Τουφάκης έκανε τη σέντρα από τ’ αριστερά και ο Σταματούλας στην προσπάθειά του να διώξει την μπάλα την έστειλε στα δίχτυα της ομάδας του. Λίγα λεπτά αργότερα, στο 27′, οι Πειραιώτες κυκλοφόρησαν ωραία την μπάλα ο Σίλκοτ έκανε το σουτ μέσα από την περιοχή με τον τερματοφύλακα να διώχνει και στην επαναφορά το σουτ του Κουτσογούλα από τα δεξιά κατέληξε άουτ.
Στο 44′ ο Τουφάκης «γέμισε» στην αντίπαλη περιοχή, ο Κουτσίδης πήρε την κεφαλιά αλλά ο Γκίνης μπλόκαρε και έμεινε το 0-1 μέχρι το τέλος του πρώτου ημιχρόνου.
Στο δεύτερο μέρος η Σύρος προσπάθησε να κρατήσει την μπάλα και να κάνει παιχνίδι και στο 50′ ο Νίνος μετά από ατομική ενέργεια από τ’ αριστερά έκανε το σουτ μέσα από την περιοχή και η μπάλα σταμάτησε στο οριζόντιο δοκάρι του Μπότη. Ο Ολυμπιακός με την είσοδο των Μπιλάλ, Βαλμπουενά κατάφερε να ισορροπήσει το παιχνίδι και στο 87′ ο Βαλμπουενά «γέμισε» από εκτέλεση φάουλ, ο Μπιλάλ έκανε το πλασέ στην κίνηση με τον Γκίνη όμως και πάλι να είναι στη σωστή θέση και να διώχνει, στην επαναφορά ο Κεϊτά πλάσαρε με την μπάλα να κοντράρει σε αμυντικό και στη συνέχεια της φάσης ο Μπιλάλ σκόραρε αλλά ακυρώθηκε το γκολ ως οφσάιντ.
Έμεινε το 0-1 για τον Ολυμπιακό Κ23 και πλέον οι «ερυθρόλευκοι» μετρούν τέσσερις βαθμούς στις δύο πρώτες αγωνιστικές του πρωταθλήματος της Super League 2.
Ελλάς Σύρου (Π. Χριστοφιλέας): Γκίνης, Προβυδάκης, Γκέζος (80′ Γώγος), Σταματούλας Βλάχος, Τσιαντούλας, Κόλα (62′ Μούντριχας), Νάτσος (80′ Γαρουφαλιάς), Λιούμης (46′ Βερνάρδος), Γιάκος, Νίνο (67′ Τριμμάτης).
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ (Ρ. Πιτό): Μπότης, Κουτσίδης (45+1′ Ρολάκης), Σιόβας, Γκοτζαμανίδης, Λιατσικούρας, Τουφάκης, Αλαφάκης, Κουτσογούλας (81′ Κεϊτά), Ζουγλής (60′ Αργυρίου), Σίλκοτ (60′ Μπιλάλ), Γιουσούφ (81′ Βαλμπουενά).
