Σε συνολικά 3 αγώνες που έχουν δώσει οι δύο ομάδες, με γηπεδούχο τον Α.Ο. Χανιά στο πλαίσιο του Κυπέλλου, ο Ολυμπιακός έχει ισάριθμες νίκες.
| ΗΜΕΡΟΜΗΝΙΑ | ΑΓΩΝΑΣ | ΑΠΟΤΕΛΕΣΜΑ |
|---|---|---|
| 7/1/2016 | A.O. Χανιά – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | 1-4 |
| 5/1/1977 | A.O. Χανιά – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | 1-2 |
| 11/5/1966 | A.O. Χανιά – ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ | 1-3 |
