Σε συνολικά 10 αγώνες που έχουν δώσει οι δύο ομάδες, με γηπεδούχο τον Θρύλο στο πλαίσιο του Πρωταθλήματος, ο Ολυμπιακός έχει 9 νίκες, ενώ 1 ματς έχει λήξει ισόπαλο.
| ΗΜΕΡΟΜΗΝΙΑ | ΑΓΩΝΑΣ | ΑΠΟΤΕΛΕΣΜΑ |
|---|---|---|
| 04/01/2017 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Αστέρας Τρίπολης | 2-1 |
| 29/11/2015 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Αστέρας Τρίπολης | 3-1 |
| 19/03/2015 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Αστέρας Τρίπολης | 2-0 |
| 07/12/2013 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Αστέρας Τρίπολης | 2-0 |
| 07/10/2012 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Αστέρας Τρίπολης | 1-0 |
| 25/03/2012 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Αστέρας Τρίπολης | 7-2 |
| 25/09/2010 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Αστέρας Τρίπολης | 3-0 |
| 17/10/2009 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Αστέρας Τρίπολης | 3-0 |
| 30/08/2008 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Αστέρας Τρίπολης | 3-1 |
| 01/03/2008 | ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ – Αστέρας Τρίπολης | 1-1 |
