Το πρώτο παιχνίδι, θα διεξαχθεί στις 11 Μαρτίου στο Καραϊσκάκη με τη ρεβάνς να ακολουθεί μια εβδομάδα μετά (18/3).
Μόνο άγνωστη δεν είναι για τους Πειραιώτες η λονδρέζικη ομάδα, αφού ήδη την έχουν αντιμετωπίσει δέκα φορές, όλες από το 2009 και μετά. Την περασμένη σεζόν Ολυμπιακός και Άρσεναλ αναμετρήθηκαν για τη φάση των «32» του UEFA Europa League με τους «ερυθρόλευκους» να παίρνουν την πρόκριση στον επόμενο γύρο. Σε σύνολο δέκα παιχνιδιών, δεν έχει προκύψει ποτέ ισοπαλία με τις νίκες να είναι μοιρασμένες.
