Το πρώτο παιχνίδι, θα διεξαχθεί στις 17 Φεβρουαρίου στην Ιταλία με τη ρεβάνς να ακολουθεί μια εβδομάδα μετά (24/2) στο «Γεώργιος Καραϊσκάκης».
Είναι η πρώτη φορά που οι δύο ομάδες θα βρεθούν αντιμέτωπες στα Κύπελλα Ευρώπης. Ωστόσο ο Ολυμπιακός έχει αναμετρηθεί οκτώ φορές με ιταλικό σύλλογο για τη δεύτερη τη τάξει ευρωπαϊκή διοργάνωση. Συγκεκριμένα έχει τρεις νίκες και μία ισοπαλία στην έδρα του, ενώ εκτός είναι μοιρασμένες οι νίκες με τις ήττες σε τέσσερα ματς.
Αναλυτικά τα παιχνίδια
14/09/72 Ολυμπιακός – Κάλιαρι 2-1
27/09/72 Κάλιαρι – Ολυμπιακός 0-1
19/09/79 Νάπολι – Ολυμπιακός 2-0
04/10/79 Ολυμπιακός – Νάπολι 1-0
25/11/99 Ολυμπιακός – Γιουβέντους 1-3
07/12/99 Γιουβέντους – Ολυμπιακός 1-2
04/10/18 Μίλαν – Ολυμπιακός 3-1
13/12/18 Ολυμπιακός – Μίλαν 3-1
